"Old Insecurities" este compusă de Winona Oak și Max Cooke. Versurile melodiei vorbesc despre anxietăți și temeri, aspecte cu care toți ne confruntăm. De cele mai multe ori încercăm să le ignorăm, în loc să le conștientizăm și să le rezolvăm.
"Această melodie a fost scrisă într-o zi în care am fost copleșită de anxietate, ca un memento că nu există nicio modalitate de a găsi o schimbare reală în viața mea până când nu mă confrunt cu cele mai întunecate laturi ale mele. Știu cât de important este să iubesc fiecare parte din mine pentru a mă vindeca, dar știu și cât de ușor este să las îndoielile să mă definească.
Dacă vă regăsiți în asta, să știți că nu sunteți singuri. Sper că veți găsi ceva confort în asta, deoarece este o parte din mine", a declarat Winona Oak despre "Old Insecurities".
Winona Oak, pe numele real Johanna Ewana Ekmark, a devenit cunoscută pe piața muzicii internaționale prin două colaborări. Este vorba de "Beautiful" (ft. What So Not) și "Hope" (ft. The Chainsmokers).
În 2018, Oak a lansat un videoclip pentru coverul piesei "Don't Save Me" a celor de la HAIM. Dincolo de aceste proiecte, cântăreața de 26 de ani are la activ mai multe piese proprii, precum "He Don't Love Me", "SHE", "Piano In The Sky", "Lonely Hearts Club", "Control", "With Myself" sau "Break My Broken Heart".