Piesa este extrasă de pe albumul din 2014, „Montevallo” și pare să se întoarcă în pe locurile fruntașe în topuri având în vedere cele cinci single-uri care l-au făcut cunoscut pe scena country.
Videoclipul este filmat ca și cum camera ar fi bărbatul. Povestea se învârte în jurul aventurilor sale pe plajă unde își petrece majoritatea timpului relaxându-se cu o domnișoară. Dar el nu își poate lua angajamentul că va rămâne cu ea pentru că este vară. Cam despre asta este întregul videoclip: înghețată, plimbări cu bicicleta și, desigur, femei frumoase. Aparent, vara îl transformă pe protagonist într-un ochi iscoditor. În cântec, Hunt admite că este pre bătrân pentru a mai juca asemenea jocuri, dar nu poate renunța la spiritul său libertin.
Sam Hunt este un cântăreț de country, compozitor și fost fotbalist din facultate. El a jucat fotbal în anii de liceu și de facultate și aproape alesese o carieră în sport, înainte să semneze cu MCA Nashville în 2014. El a scris cântece pentru Kenny Chesney, Keith Urban, Billy Currington și Reba McEntire. Albumul său din 2014, „Montevallo”, a fost certificat de două ori cu platină. În topurile US Hot Country a intrat cu single-urile „Leave the Night On”, „Take Your Time” și „House Party”, lucru care l-a făcut pe Sam Hunt primul artist country cu single-uri din albumul de debut care să ajungă și în topul 40 din Billboard Hot 100.