""Try" este despre nevoia noastră, a femeilor, de a ne machia excesiv, de a ne coafa și a cumpăra haine scumpe, de a ne asigura că manichiura noastră este perfectă, toate aceste lucruri fiind ridicole, deși facem asta în fiecare zi. Piesa încearcă să transmită un mesaj tuturor fetelor și femeilor prin care le spun că e ok să se uite în oglindă fără a apela la accesorii și machiaj și să aprecieze naturalețea, să le placă ceea ce văd." - Colbie Caillat
Noul single "Try" a fost compus de Colbie Caillat în urmă cu aproximativ un an, într-o perioadă în care simțea acut presiunea industriei muzicale de a arăta foarte bine pentru a se menține în competiție. Artista cu două premii Grammy în palmares a colaborat pentru această piesă cu Babyface. Melodia este inclusă pe EP-ul "Gypsy Heart Side A", lansat la începutul lunii iunie.