Shaggy colaborează cu artişti ca Beenie Man, Joss Stone, Bounty Killer, Junior Reid, Romain Virgo şi Ritchie Stephens pentru noul său disc. Primul track de pe album este "Holiday In Jamaica", o colaborare cu rapperul Ne-Yo şi cu un artist reggae cunoscut drept Ding Dong. În Jamaica petrecerea de Crăciun e pe bază de briză oceanică, dans la soare, rom şi stat în hamac. Singura gheaţă pe care vrea Shaggy să o vadă în perioada de iarnă este cea din paharul de cocktabil. Cel puţin acesta este mesajul noii piese.
Videoclipul oficial este plin de peisaje de vis, păduri exotice, yachturi care se avântă în larg şi excursii pe cal pe insula însorită. În haine cu motiv floral muzicienii dansează lângă o piscină sau pe puntea unui vas. În ciuda sound-ului tropical, sunt şi versuri despre vâsc, Moş Crăciun şi sărbători. Inspiraţia lui Shaggy de a compune muzică de Crăciun a venit după colaborarea cu Sting din 2019, atunci când cei doi au înregistrat colinde clasice. E vorba despre noi versiuni de "Silent Night" şi "Drummer Boy" pentru un film Disney.
Atunci când Shaggy şi-a terminat turneul din UK din 2020 s-a întors în New York la început de an şi a început să pună idei pe foaie. Apoi a lovit pandemia. Atunci când Jamaica şi-a redeschis porţile, artistul a zburat imediat acasă şi a început să coopteze artişti locali pentru proiect. Rezultatul este numeşte "Christmas In the Islands" şi este primul album reggae de Crăciun al lui Shaggy. În interviurile acordate recent muzicianul a subliniat că nu se ia prea în serios şi nici nu ia în serios compunerea de muzică, neavând pretenţia de a fi noul Bob Marley, ci doar el însuşi.
Din aceleaşi interviuri am aflat că omul din Kingston a servit în Marina Militară Americană în Războiul din Golf şi a rămas apropiat de New York după acea experienţă. Totuşi revine în Jamaica de fiecare dată când are ocazia, familia sa fiind de acolo. Colaborarea cu Sting a fost mai apropiată decât credeam, Shaggy numindu-l "fratele pe care nu ştia că îl are" şi afirmând că mai pregăteşte şi alte piese cu el şi o serie de remixuri. Cei doi au colaborat şi pe piesa "Gotta Get Back My Baby" în 2018.
