Olivia de Havilland a murit din cauze naturale în domiciliul ei din Paris, potrivit publicistului său. Olivia era ultimul actor în viață din pelicula "Pe aripile vântului" (1939), în care a interpretat-o pe Melanie Hamilton.
Pentru rolul din "Pe aripile vântului", actrița britanico-americană a primit o nominalizare la Oscar pentru cea mai bună actriță în rol secundar, dar a pierdut în fața colegei sale de distribuție, Hattie McDaniel. de Havilland a câștigat primul său Oscar pentru "Cea mai bună actriță în rol principal" în 1946, pentru filmul "To Each His Own", apoi în 1949 pentru interpretarea din "The Heiress", film bazat pe romanul lui Henry James - "Washington Square".
În afară de "Pe aripile vântului", unele dintre cele mai populare filme ale Oliviei sunt cele realizate cu Errol Flynn pentru Warner Bros. Între 1935 și 1941, cei doi au jucat împreună în opt filme, printre care: "Captain Blood" (1935) și "The Adventures of Robin Hood" (1938), ambele regizate de Michael Curtiz.
De-a lungul carierei sale, Olivia de Havilland a jucat în peste 50 de producții, obținând două Premii Oscar și trei nominalizări. Din palmaresul actriței mai fac parte două Globuri de Aur și un premiu pentru interpretare primit la Veneția, pentru "The Snake Pit" (1948). În ultimii ani ai carierei, de Havilland a apărut în mai multe mini-serii și filme de televiziune, cel mai notabil fiind "Anastasia: The Mystery of Anna" (1986), care a avut drept rezultat o nominalizare la Primetime Emmy Award și un premiu Globurile de Aur pentru "Cea mai bună actriță în rol secundar într-un film de televiziune sau serie". Ultimul său rol a fost în drama romantică "The Woman He Loved", lansată în 1988.
Moartea Oliviei de Havilland nu numai că marchează trecerea în neființă a unei actrițe îndrăgite, ci și sfârșitul unei ere în istoria cinematografiei. Deși mai rămân câțiva alți actori și actrițe din generația ei - de exemplu, Norman Lloyd (105 ani) și Marsha Hunt (102 ani) - de Havilland a fost ultima stea a Hollywoodului clasic. Odată cu moartea ei, Epoca de Aur a Hollywoodului începe să se simtă din ce în ce mai mult ca un moment îndepărtat din istorie.