După retragerea principalului partener financiar al Woodstock 50, totul a început să se năruie, în ciuda eforturilor depuse de cofondatorul evenimentului, Michael Lang. Lipsa fondurilor necesare susținerii unei producții de o asemenea anvergură a dus la o mulțime de probleme de organizare, Lang încercând în ultimă instanță să mute festivalul din Watkins Glen, New York, în Vernon și Bethel, însă fără niciun rezultat.
"Suntem întristați că o serie de neplăceri neprevăzute a făcut imposibilă organizarea festivalului pe care ni l-am imaginat, cu lineup-ul incredibil pe care îl aveam pegătit, și reacțiiile pe care le anticipam", a declarat Michael Lang.
"Când am pierdut locațiile din Glen și apoi Vernon Downs, am căutat o modalitate de a face un eveniment caritabil, în loc să anulăm. Am format o colaborare cu [organizația de încurajare a votului] HeadCount pentru a face un eveniment mai mic la [Pavilionul Merriweather din Columbia, Maryland] pentru a strânge fonduri pentru a obține voturi și pentru anumite ONG-uri implicate în combaterea schimbărilor climatice. "
Principalii artiști din lineup, inclusiv Jay-Z, Miley Cyrus și Imagine Dragons, au fost scoși de sub contract, Michael Lang sperând că vor fi de acord să cânte în Maryland în sistem de voluntariat. Acest lucru, însă, nu s-a întâmplat, iar anularea evenimentului a devenit inevitabilă.
Greg Peck, director al Woodstock 50, îl învinuiește pe Dentsu Aegis de la Amplifi Live, fostul partener financiar al festivalului
"Disputa nefericită cu partenerul nostru financiar și procedurile legale rezultate ne-au pus din start într-o situație critică, aruncând o mare piedică în planurile noastre și obligându-ne să găsim un loc alternativ pentru Watkins Glen.
Momentul în care s-a întâmplat ne-a oferit puține alegeri în care artiștii noștri ar fi putut să performeze. Am muncit din greu pentru a găsi o modalitate de a produce un eveniment corespunzător - și unii dintre artiști au venit în ultima săptămână în sprijinul Woodstock 50 - dar pur și simplu timpul a fost insuficient", a declarat Greg Peck.
Festivalul Woodstock 50 ar fi trebuit să se desfășoare în perioada 16 - 18 august. Peste 80 de artiști, inclusiv John Fogerty, Jay-Z, The Killers, Miley Cyrus, Santana, Imagine Dragons, Robert Plant and The Sensational Space Shifters, the Black Keys, Chance the Rapper și Janelle Monae ar fi trebuit să concerteze pe cele trei scene principale din Watkins Glen, New York.
În urmă cu 50 de ani, festivalul Woodstock strângea 400.000 de persoane, publicul asistând atunci la prestațiile unor legende precum Jimi Hendrix, The Who şi Janis Joplin. Alte două ediţii au fost organizate în 1994 şi 1999, din lineup făcând parte Green Day şi Nine Inch Nails.