Născută în Canada, din părinți columbieni, Reyez a învățat să cânte la chitară încă din copilărie, luând lecții chiar de la tatăl ei. Tot atunci s-a îndrăgostit de muzica salsa, cumbia și boleros, iar mai târziu de reggae. Înainte să pornească serios pe drumul muzicii, artista a studiat dansul hip-hop în școala generală și în liceu. După o despărțire dureroasă, la 17 ani, Jessie și-s găsit alinarea în muzică, începând să cânte la pian.
La finalul liceului, aceasta compunea deja piese inspirate din experiențele proprii și amalgamul de emoții din sufletul ei. A început să cânte în barurile și pe străzile din Toronto, apoi s-a mutat cu părinții în Miami sperând să reușească acolo în cariera ei muzicală. Totuși, nu s-a adaptat acestui oraș, iar după ce unul dintre coverurile publicate de ea a început să crească pe Youtube, s-a întors în Canada.
Ulterior, datorită unui program educațional, l-a întâlnit pe artistul hip-hop King Louie, cu care a colaborat la piesa "Living in the Sky". Abilitățile ei de songwriter au atras atenția unor artiști precum Chance the Rapper, Diplo, Skrillex și legenda R&B Babyface.
În 2017, Jessie Reyez a lansat EP-ul ei de debut, "Kiddo", ce conține șapte piese emoționante, cu mesaje cât se poate de reale. Talentata artistă a apărut deja în cunoscuta emisiune "The Tonight Show", unde a interpretat piesa "Figures", dar și în cadrul BET Awards. În acest moment, Kiddo are peste 30 de milioane de streaminguri online și conține piese precum "Shutter Island", "Gatekeeper". sau "Figures".
Gatekeeper are un mesaj cel puțin îndrăzneț, abordând tema sexualității și a misoginismului în industria muzicală și fiind bazată pe o experiență personală.
Printre artiștii care au inspirat-o se numără Bob Marley, Otis Redding, Carlos Vives, Beyonce Celia Cruz și, desigur. Amy Winehouse. Artista a declarat într-un interviu că și-ar dori să lucreze cu Frank Ocean.
Piesa "Hard to love", în colaborare cu Calvin Harris apare pe albumul acestuia Funk Wav Bounces Vol. 1 și ne arată că artista este cu adevărat cameleonică.
Cu trăsături de amintesc de Frida Kahlo și o autenticitate în versuri precum FKA Twigs, Jessie Reyez este cu siguranță una dintre cele mai promițătoare talente din noua generație de artiști.
